ツール・ド・信州2000は8月17日、湯田中温泉道の駅北信州やまのうちを舞台とするプロローグ・3.1km個人TTで幕を上げた。昨年同様、灼熱の太陽の下、30度をゆうに越す猛暑の中での過酷な戦いとなった。
今年の参加選手は14名。京大自転車競技部5名、筑波大学代表3名、以下ペアラレーシング、京大BOMB、大阪工業大学、大阪大学、同大自転車部各1名と、バラエティに富んだ顔ぶれだ。

午後2時、焼け付くようなアスファルトを14名が1分おきにスタートしていく。コースは渋峠へ向かう第１ステージ序盤の3.1km。広くまっすぐな道路、延々と続く登りはかなり「足にこたえる」コースだという。ゴールが見え始めてから数百メートル、後半のがんばりがキーポイントだ。

昨年のプロローグの覇者は総合優勝選手でもある小嶋洋介（京大自転車競技部）。今年も行きの車からエアコンの効きのよい車をセレクトし、調整を図るなどやる気まんまん。打倒小嶋を掲げ、第1回から2年ぶりに信州にカムバックしたのは小嶋の先輩、山本耕平。「プロローグで勝たなければ次の日からのレースには出ない!」と豪語。ニッセキホイールをわざわざプロローグの為（だけ）に用意する周到ぶり。また、今回初出場の各面々もどのような、不気味なところ。
2時13分、最終スターターの小嶋がはじけるようにコースへ飛び出していく。しかし、1分前にスタートした山本は序盤から猛ダッシュ!一時は38km/hまでペースを上げ、グイグイとゴールを目指す。結果は公約通り、山本の優勝。昨年のリーダー、小嶋を10秒引き離す強さで初日のリーダージャージをものにした。第1回大会では慣れないキャンプ生活でブヨに攻撃され、涙のレースとなった山本だが、見事に返り咲いた。