8月18日午前7時30分。定刻通り14名のライダーが道の駅北信州やまのうちをスタート。最前列中央には真白のツール・ド・信州リーダージャージを身にまとった昨日の個人T.T.覇者・山本耕平が涼しげな表情を見せる。同様のコースだった昨年の第1ステージを制した小嶋はスタート直前に後方からゆっくりと姿を現した。

第1ステージは湯田中からいきなりカテゴリー超級の渋峠（2172m）を目指すハードコース。渋峠から草津温泉へと下り、群馬県へ。2つ目の地蔵峠（1732m）を経て、車坂峠（1973m）へと至る113.7km。車坂峠は「日本のラルプ・デュエズ」と呼ばれ、こちらも超級。昨年はハンガーノック選手も現れ、3つの峠に立ち向かう精神力とスタミナ配分がキーポイントとなる。

　スタート直後、松井（京大自転車競技部）、寺本（直・千葉工業大）、小山（筑波大）が遅れ始める。昨年もこのコースを走った西村（京大自転車競技部）らがのっけからペースをあげたためだ。さらに渡辺（陽・大阪大）、唐木（筑波大）、松本（同志社大）らも次々と遅れを取る。矢澤（京大BOMB）、板東（筑波大）、そして西村も先頭から少しずつ水が開き、5kmを過ぎた地点で山本、小嶋、渡邊（以上京大自転車競技部）、寺本（道・ペアラレーシング）、栗岡（大阪工業大）による5名のトップグループが形成された。

小嶋（京大）ーー（30s）寺本（ペアラ）ーー（2m15s）栗岡（大工大）、渡邊（京大）ーー（5m20s）山本（京大）ーー（6m40s）矢澤（京大BOMB）ーー（7m30s）板東（筑波）、松本（同志社）ーー（10m）西村（京大）、渡辺（阪大）ーー（14m）小山（筑波）、唐木（筑波）、寺本（千葉工大）

　61.2km地点に設けられたチェックポイントまで小嶋（京大）の独走態勢は変わらない。順調に走り続ける小嶋だったが、地蔵峠に至る国道144号でパンク！しかし瞬時の復旧で難を逃れ、トップをキープ。２つめの峠・地蔵峠をセカンドグループの寺本（ペアラ）と矢澤（京大BOMB）から僅差の30秒で逃げ切り1位通過した。

　4位以下は、しばしば順位を入れ替えながら苦しい単独走行もしくは2～3名で峠を目指す。渋峠の3位争いを渡辺（京大）と繰り広げ、初出場ながら軽快な走りでもぎとった栗岡（大工大）が、峠からの下りでコースミス！大きなダメージを受けて後退してしまった。

小嶋（京大）ーー（30s）寺本（ペアラ）、矢澤（京大BOMB）ーー（3m）

山本いよいよ最後の峠、車坂峠に差し掛かった。小嶋（京大）の単独走行は続く。後方の寺本（ペアラ）、矢澤（京大BOMB）の2名のコンビネーションも円滑だが、小嶋の背中をとらえるまでは至らず約3分差で走行。峠の手前で矢澤（京大BOMB）が足をつり、寺本（ペアラ）が待つシーンも見られた。そんな中、4爽やかな風が吹き抜ける車坂峠を必死の形相でトップにてゴールしたのは昨年同様、小嶋（京大）だった。ラスト、足のつりを乗り越えパワフルな走りを見せた矢澤（京大）は惜しくも小嶋と2分49秒差で2位となった。3位は渡邊（京大）、4位は寺本（ペアラ）。プロローグを制した山本（京大）は5位となり、リーダージャージをディフェンディングチャンピオンの小嶋に譲った。